師弟関係に亀裂が入った最大の引き金とされるのが、三又又三がかつて手掛けていた六本木のバー経営をめぐる金銭トラブルです。飲食店経営に乗り出した際、開店資金や運転資金として多くの芸能関係者から援助を受けていたことが発覚しました。
特に波紋を広げたのが、ダウンタウンの松本人志から出資・融資を受けていた件です。松本人志が番組内で「三又に金を貸したが返済が滞っていた」「バーを勝手に畳んでいた」といったエピソードを笑いを交えつつ暴露。これがニュースとして拡散され、「大先輩のお金を使い込んだのでは」という強烈なネガティブイメージが定着してしまいました。
さらに、ビートたけしからも開店にあたって資金援助を受けていたとされ、それらの清算や報告が不十分だったことが師匠の逆鱗に触れたと報じられています。本人は後に借金を完済したことを明かしていますが、この一件がタレントとしての信用を大きく損なう要因となったことは否めません。
