楽天トラベルを使いこなす上で絶対に外せないのが、クーポンの「重複利用」ルールです。一般的な予約サイトでは1回の決済につき1枚の割引適用が限界ですが、楽天では楽天トラベルホテルクーポンの種別（自治体発行クーポン、宿提供クーポン、楽天トラベル発行クーポン）が異なれば、最大3種類まで併用できます。
具体的な日程戦略として、毎月5・10・15・20・25・30日に開催される楽天トラベル5と0のつく日割引は必須のチェック項目です。対象の高級宿や温泉旅館では最大20%OFFクーポンが配布され、家族旅行や記念日ステイの負担を劇的に軽減します。さらに、3月・6月・9月・12月に定期開催される楽天トラベルスーパーセール開催時期には、半額以下の目玉プランや限定高額クーポンが一斉に放出されるため、この3カ月周期のセールカレンダーを把握しておくことが賢い予約の鉄則です。
また、ビジネスパーソンやワーケーション需要に即した楽天トラベル連泊割引プランや、急な出張時に効力を発揮する楽天トラベル当日予約おすすめプラン（当日限定の直前割）など、滞在形態に応じた専門プランの存在がコストパフォーマンスを底上げしています。
