雇用保険は、労働者を1人でも雇っていれば原則として加入が義務付けられている「強制適用事業所」となります。法人・個人事業主を問わず、また正社員・契約社員・パート・アルバイトといった雇用形態の違いも関係ありません。一定の加入要件を満たす労働者が在籍しているにもかかわらず、手続きを怠っている雇用保険未加入は法律上、明確な違法行為（雇用保険法第7条違反）です。
悪質なケースでは、会社が労働保険料の事業者負担分を浮かせようとして「試用期間中は加入させない」「うちは業務委託扱いだから保険はない」と偽り、加入手続きを意図的に回避する事例も見受けられます。しかし、実質的な指揮命令関係のもとで労働している実態があれば、契約書の形式名目が何であれ雇用保険の適用から逃れることはできません。
