岡本圭人のキャリアにおける最大の転換点は、2018年9月からの米国演劇留学と、それに伴う2026年4月のHey! Say! JUMP脱退です。圭人はグループの活動を一時休止し、名門演劇学校「アメリカン・アカデミー・オブ・ドラマティック・アーツ（AADA）」ニューヨーク校に留学しました。2年間にわたる過酷なカリキュラムを修了し、日本人として同校を卒業するという快挙を成し遂げています。
留学の動機について、圭人は後に「自分の表現力の未熟さを痛感し、一生をかけて舞台俳優として生きていくための揺るぎない土台を作りたかった」と告白しています。この決断を裏で強く後押ししたのが父親の健一でした。かつて健一自身も、イギリスの名門劇団のワークショップや海外演劇の現場に積極的に飛び込み、本場の演技メソッドを吸収してきた経歴を持ちます。父の歩んできた背中が、圭人の背中を押したことは間違いありません。
帰国後、圭人はグループへの復帰ではなく「役者として一本立ちし、生涯を演劇に捧げる」という極めて険しい道を選択しました。安定したトップアイドルの座を自ら手放し、舞台の世界に飛び込んだこの決断には、ファンの間で賛否両論が巻き起こりましたが、その後の舞台『Le Fils 息子』や『4000マイルズ〜旅立ちの時〜』『M.バタフライ』などで見せた鬼気迫る熱演は、多くの観客と批評家を納得させる結果となりました。
