彼の教育環境において最大の転機となったのが、京都に位置する同志社国際高等学校への進学だ。帰国子女や国際感覚豊かな生徒が集う同校で、彼は英語力を徹底的に磨いた。母である安室奈美恵は、幼少期からインターナショナルスクールへ通わせるなど、息子のグローバルな教育環境の整備に心血を注いでいた。
J-POPの頂点に君臨し、多忙を極めるスケジュールの中でも、朝のお弁当作りや学校行事への参加を欠かさなかったというエピソードは有名だ。芸能人の子どもという特殊な視線から彼を遮断し、伸び伸びと学問と向き合える環境を整えたことが、彼の謙虚で礼儀正しい性格の土台となった。
