『いつかのメリークリスマス』は、その楽曲完成度の高さから、ジャンルや国境を越えて多くの著名アーティストによってカバーされてきました。
主なカバー実績としては、BoA、伴都美子（Do As Infinity）、エリック・マーティン（MR. BIG）などが挙げられます。女性ボーカルによる繊細で透明感のあるアプローチや、洋楽ロックシンガーによるダイナミックな歌唱など、歌い手によって異なる表情を見せる点も名曲たる所以です。それぞれのカバーがオリジナルへの深い敬意を保ちつつ、新たなリスナー層を開拓してきました。
一方、冬のカラオケシーンにおける実態調査を行うと、一般の歌唱者にとってのボーカル難易度の高さが浮き彫りになります。
B'zの楽曲としてはテンポがゆったりしており、激しいシャウトは少ないものの、サビで要求される中高音域（hiA付近）のロングトーンと、感情を込めた滑らかなレガート唱法は極めて難度が高いと評価されています。息のコントロールが甘いとサビの後半でピッチが下がりやすく、原曲の持つ切ない透明感を維持するには、力任せではなく喉を開いた響きが不可欠となります。
