高畑充希と坂口健太郎の出会いは、2016年1月期放送のフジテレビ系月9ドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』での共演でした。若手実力派キャストが集結した同作の撮影現場で親交を深めた2人は、間髪を入れずに同年春スタートのNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』でも再共演を果たします。
『とと姉ちゃん』では、ヒロイン・小橋常子（高畑充希）と、彼女を温かく支える帝大生・星野武蔵（坂口健太郎）という、物語の鍵を握る間柄を熱演。劇中での切なくも心温まる掛け合いは視聴者の心を掴み、当時から「本当にお似合いの2人」とSNSを中心に大きな反響を呼びました。
過密な撮影スケジュールを共に乗り越える中で、互いの演技論や価値観に深く共鳴し、2016年の秋頃には本格的な交際へと発展していったと報じられています。仕事仲間から特別な存在へと変わるまでに、時間はかかりませんでした。
