約20年に及ぶ逃避行とゲリラ闘争の末、時行に最期の瞬間が訪れます。1351年から巻き起こった室町幕府の内紛「観応の擾乱」において、時行は南朝軍の一員として三度目となる鎌倉一時奪還（正平の一統）に成功。しかし、翌1352年、態勢を立て直した足利尊氏親征軍の猛反撃に遭い、武蔵野合戦で敗れると、時行軍は散り散りとなりました。
そして1353年（正平8年/文和2年）、駿河国富士郡波借郷（現在の静岡県富士市付近）に潜伏していたところを足利方の武将によって捕縛されます。記録によると、同年5月20日、鎌倉の龍ノ口刑場（現在の神奈川県藤沢市片瀬）にて斬首刑に処されました。推定享年は20代半ばから30歳前後と見られています。
処刑に至った背景には、室町幕府にとって「生かしておくわけにはいかない」明確な構造的理由が存在しました。
- 得宗家の血による正統性の脅威：当時、各地の武士団において「鎌倉幕府以前の秩序」を懐かしむ声は根強く、時行の存在そのものが反体制武士の象徴的旗頭として機能し続けていた点。
- 卓越した扇動力と再起力への恐怖：敗れて逃亡するたびに、数千・数万規模の反乱軍を組織して甦る時行のゲリラ的求心力に対し、尊氏ら幕府首脳陣は底知れぬ恐怖を抱いていた点。
- 幕府支配地域・鎌倉の防衛：本拠地である関東・鎌倉を幾度も蹂躙された屈辱は、室町幕府関東管領体制の樹立を目指す足利氏にとって看過し難い治安崩壊リスクであった点。
いかに足利尊氏が「情が深く、敵をも許す器量があった」と美化されようとも、北条時行という不滅の復讐者に対してだけは、一切の温情を交えず死罪を選択するほかなかったのです。
