クイーンズの裕福な家庭に生まれたドナルド・トランプは、少年時代から手のつけられない暴れん坊だった。息子の有り余るエネルギーと反抗心を持て余した父は、規律を叩き込むために彼をニューヨーク・ミリタリー・アカデミーへと送る。制服に身を包み、厳しい階級社会に身を置いたこの寄宿学校時代こそが、彼の競争本能と「勝敗への執着」を決定づけた。
その後、フォーダム大学を経て名門ペンシルベニア大学ウォートン校へ編入。経済学を学び、不動産ファイナンスの基礎を叩き込まれたことは、後の彼にとって強力な武器となった。単なる荒くれ者ではなく、数字と交渉の裏をかく計算高さを身につけた若きエリートは、すでに家族のビジネスの枠を飛び越える準備を整えていた。